Prova a creare un discorso prima sui compiti magari e chiedere quali ci siamo. Poi magari dici qualcoss che pensi sui compiti/materie/professori o altro. Poi magari se la conversazione tira dici tipo: boh comunque stavo pensando se ti andrebbe di uscire insieme qualche giorno.
Se lei dice di sì allora stabilisci subito la data e ora