@op non sembri disperata, non c'è niente di strano se è la ragazza che chiede al ragazzo di uscire, penso che lui ne sarebbe felice e se tu vuoi vederlo allora è perfetto, quindi fallo
No non è affatto un problema.
Magari gli puoi dire anche non stasera direttamente ma un altro giorno.
Tipo comunque ti volevo chiedere se qualche volta ti va di andarci a fare un giro/uscire/prendere un gelato vedi tu quello che vuoi dirgli
Poi se ti dice di si tu dici stasera ci sei o è meglio un altro giorno?