Tenta. Se non lo fai adesso che presumo sia single, magari in futuro si fidanzerà, o si sposerà, e a te continuerà a piacerti e rimmarai con quel dubbio atroce:"E se gli avessi chiesto di uscire? Che sarebbe successo?" Quindi prova. Vedi che succede. In caso di rifiuto posso capire come ci rimarresti male, ma ricordati che esistono 3 miliardi di
