Innanzitutto fidati che lui se è interessato non si farà mai avanti per primo. Fidati ne so qualcosa perché anche io sono un po timido
Prova a passare più tempo possibile con lui, a parlare di tutto e di più.
Ti direi anche di provagli a chiedere di uscire ma tipo io non saprei di cosa parlare e quindi sarebbe un po metà l'uscita